приведите формулы следующих аминов : диэтиламин,метилэтилизопропиламин,метилфениламин,этилендиамин

0,63 Mb. страница3/4Дата конвертации27.09.2011Размер0,63 Mb.Тип Смотрите также:     3   6.2. Пурин Бициклическая система, состоящая из конденсированных между собой ядер пиримидина и имидазола и проявляющая таутомерный характер: Пурин является ароматической структурой с сопряженной 10-p-электронной системой, отвечающей правилу Хюккеля (при n = 2). Он устойчив к действию окислителей и проявляет амфотерные свойства. Среди производных пурина наибольшее значение имеют так называемые пуриновые основания аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), которые входят в состав нуклеиновых кислот. Пуриновый цикл составляет основу известных алкалоидов кофеина и теобромина. Из природных производных, содержащих пуриновую структуру, следует отметить гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин (2,6-дигидроксипурин) и мочевую кислоту (2,6,8-тригидроксипурин). Эти соединения являются продуктами обмена веществ в живых организмах (метаболизм нуклеиновых кислот).Важнейшие производные пурина аденин гуанин мочевая кислота кофеинУПРАЖНЕНИЯ1. Пятичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами1. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся из бензола, если в его молекуле заменить: а) одну метиновую группировку СН= на атом азота; б) две метиновых группировки СН=, стоящие в положениях 1 и 3, на два атома азота; в) группировку СН=СН на атом серы; г) группировку СН=СН СН= на два атома азота. 2. Какие виды таутомерии возможны для азотистых гетероциклических соединений, содержащих в кольце оксигруппировки? 3. Приведите формулы и назовите гетероциклические соединения, отличающиеся по размеру цикла, количеству и характеру гетероатомов. 4. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,4-диметилтиофена; б) 2,3-диметил-4-этилпиррола; в) тетрагидрофурана; г) скатола; д) пирролина; е) фурфурола; ж) пирослизевой кислоты. 5. Приведите общую схему и укажите условия получения производных фурана, пиррола и тиофена из 1,4-дикарбонильных соединений алифатического ряда. 6. Напишите схему взаимного превращения фурана, пиррола и тиофена по Ю. К. Юрьеву и укажите условия реакций. 7. В каком валентном состоянии находятся все атомы в молекулах фурана, пиррола и тиофена? Объясните, как формируется -скелет и -электрон]ный секстет в этих соединениях. Покажите направление электронных смещений в молекуле пиррола. 8. Какие факторы оказывают влияние на величину и направленность дипольных моментов? Объясните разницу этих значений для фурана, пиррола, тиофена (0,7D, 1,8D, 1,9D соответственно) и для полностью восстановленных их аналогов (1,7D, 1,6D и 0,5D соответственно). 9. Назовите следующие соединения: 10. Приведите предельные структуры и мезоформулу пиррола. Какие химические свойства следует ожидать для этого соединения? Какова будет ориентация в реакциях замещения? Сравните реакционную способность пиррола и бензола. 11. Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом относятся к электроноизбыточным системам. Чем это объясняется и как это сказывается на условиях протекания SN- и SE-реакций (сравните с бензолом)? 12. Из пиррола получите пирролидин, объясните разницу в их основных свойствах. 13. Расположите в ряд по степени уменьшения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения следующие соединения: фуран, пиррол, тиофен, бензол, нитробензол, фенол. 14. Как будут влиять электронодонорные и электроноакцепторные заместители на реакционную способность пятичленных гетероциклов с электрофильными реагентами? Сравните реакционную способность пирослизевой кислоты, фурана и 2-этилфурана. 15. Напишите уравнения реакций пиррола с пиридинсульфотриоксидом, ацетилнитратом и уксусным ангидридом (в присутствии кислоты Льюиса). 16. Очистку бензола от серусодержащих примесей (тиофена) производят при помощи 90%-й серной кислоты. Поясните причину использования данного реагента. 17. В чем причина ацидофобности и как она изменяется в ряду пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом? 18. Куда присоединяется протон при взаимодействии пиррола с соляной кислотой? Напишите уравнение реакции. Чем объясняется легкость полимеризации фурана и пиррола при взаимодействии с кислотами? 19. Какое сульфирующее средство (дымящую серную кислоту, 85%-ю серную кислоту или комплекс пиридина с серным ангидридом) необходимо использовать для моносульфирования: пиррола, тиофена, бензола, фурана? 20. Для какого пятичленного гетероцикла (фурана, пиррола или тиофена) наиболее выражены свойства диенового углеводорода с сопряженными двойными связями? Поясните ответ. 21. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах: 22. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) b-метилиндола (скатола); б) b-индолилуксусной кислоты (гетероауксина); в) 3-оксииндола (индоксила); г) триптофана. 23. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций: 24. Напишите структурные формулы следующих азолов: а) тиазола; б)Pпиразола; в) оксазола; г) имидазола. 25. Имидазол значительно более сильное основание, чем пиррол и пиридин. Чем это можно объяснить? 26. Схематично изобразите для молекулы имидазола расположение в пространстве орбиталей обоих атомов азота. Наличие в цикле второго гетероатома с «внешней» неподеленной паро

Учебно-методическое пособие Авт сост. В. А. Трофимов Нижний Тагил 2006 ббк 24. 236я73 Г44

Учебно-методическое пособие Авт сост. В. А. Трофимов Нижний Тагил 2006 ббк 24. 236я73 Г44 - страница 3